Витамин C

Аскорбиновая кислота

Общие сведения

История открытия

В 1895–1896 гг. Смит (Smith T.H.) в экспериментах на животных вызвал у них заболевание, сопровождающееся геморрагическими явлениями. А в 1907–1912 гг. Хольст (Holst A.) и Фролих (Frolich T.), используя овсяную диету, получили у морских свинок аналогичную болезнь и предположили, что она тождественна человеческой цинге. Ученые также установили, что свежий сок многих овощей и фруктов является хорошим профилактическим и лечебным средством.

В 1920 г. Друммонд (Drummond J.C.) предложил назвать антицинготный фактор витамином С. Препарат этого вещества впервые получил Бессонов (Bezssonoff N.) в 1922 г. из сока капусты. Помимо этого, Альберт Сент-Дьёрди (Szent-Gyorgy A.), работавший в биохимической лаборатории в Кембридже, в 1927 г. из цитрусовых, а также из красного болгарского перца и из коры надпочечников выделил сильнейший восстановитель, который он из озорства сначала назвал «ignose» (от «nose» – «нос»). Статья об открытии была запрещена к публикации, и тогда исследователь переименовал вещество в «Godnose» (в буквальном переводе – «Божий нос»). Но и эта статья не получила разрешения на публикацию. После чего Сент-Дьёрди назвал полученное вещество гексуроновой кислотой. В 1933 г. после тщательного изучения гексуроновой кислоты многими исследователями Сент-Дьёрди предложил переименовать ее в аскорбиновую кислоту.

В XX в. за открытия, связанные с витамином С, были присуждены две Нобелевские премии. В 1937 г. лауреатом стал Альберт Сент-Дьёрди – за открытие структуры и роли витамина С в антиокислительных процессах. А в 1954 г. – Лайнус Полинг за работы по природе химической связи и их приложению к определению структуры сложных соединений. Позднее, в 1960–1970 гг., Полинг провел важнейшие исследования о влиянии витамина С на фагоцитоз, благодаря чему витаминология стала одним из развивающихся направлений иммунофармакологии.

Физико-химические свойства

Молекулярная масса 176,12412 г/моль. Т_пл= 192 °С. Аскорбиновая кислота – белый кристаллический порошок. Имеет кислый вкус. Легко растворяется в воде, растворима в спирте. С основаниями щелочных и щелочноземельных металлов аскорбиновая кислота образует хорошо кристаллизующиеся и растворимые в воде соединения: аскорбаты натрия и кальция.

В нейтральных и щелочных растворах аскорбиновая кислота обратимо окисляется до дегидроаскорбиновой кислоты. В кислом растворе устойчива и выдерживает нагревание до 100 °С.

Из-за наличия двух асимметрических атомов углерода существуют четыре энантиомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D-формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изоформа является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи. Биологической активностью обладает только L-аскорбиновая кислота.

g-Лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты (аскорбиновая кислота)

Фармакокинетика

Поступающий в организм витамин С всасывается в основном в тонком кишечнике. Максимальное его количество обнаруживается в крови через 4 ч после приема внутрь. Доказано хорошее усвоение синтетического витамина С.

Больше всего аскорбиновой кислоты содержат ткани надпочечников, гипофиза, хрусталика глаза. Меньше ее в селезенке, поджелудочной железе, печени, тестикулах, яичниках, мозгу, щитовидной железе, лейкоцитах крови. В сердце и мышцах количество витамина минимальное. Высокое содержание витамина обнаружено в стенке тонкого кишечника. В тканях молодых животных уровень витамина С выше, чем в тканях старых особей.

Витамин С выделяется с мочой (20–30 мг/сут), причем преимущественно в неокисленной форме. На выделение аскорбиновой кислоты с мочой влияют различные факторы, но в первую очередь количество поступления витамина С из пищи, обеспеченность им организма и функциональное состояние самой почки. Выделение аскорбиновой кислоты быстро увеличивается, когда ее концентрация в плазме крови превышает определенный уровень, который, по данным различных исследований, составляет 1–1,5 мг/100 мл. Некоторое количество аскорбиновой кислоты выводится с калом (у здоровых людей до 6 мг). Потери с потом незначительны, если нет обильного потоотделения.

Источники

Все растения и многие животные синтезируют аскорбиновую кислоту. Исключение составляют человек, обезьяна и морская свинка. У последних отсутствуют два фермента: D-глюкуронредуктаза и α-гулоно-γ-лактоноксидаза, которые обеспечивают синтез аскорбиновой кислоты из глюкозы.

Таблица 1. Содержание витамина С в растительных продуктах

Продукт	Содержание витамина С, мг/100 г	Продукт	Содержание витамина С, мг/100 г
Шиповник свежий	470	Мандарин	38
Перец красный сладкий	250	Лисички свежие	34
Облепиха	200	Крыжовник	30
Смородина черная	200	Лук зеленый (перо)	30
Перец зеленый сладкий	150	Редька	29
Петрушка (зелень)	150	Горошек зеленый	25
Капуста брюссельская	120	Малина	25
Укроп	120	Редис	25
Капуста цветная	100	Томат грунтовый	25
Рябина садовая красная	100	Патиссон	23
Черемша	100	Дыня	20
Капуста краснокочанная	70	Картофель	20
Апельсин	60	Фасоль стручковая	20
Грейпфрут	60	Брусника	15
Земляника	60	Вишня	15
Хрен	55	Кабачок	15
Шпинат	55	Салат	15
Капуста белокочанная	50	Лук репчатый	10
Щавель	43	Яблоко	10
Лимон	40	Морковь красная	5

Таблица 2. Количество продукта, обеспечивающее суточную потребность в витамине С

Продукт	Содержание, мг/100 г	Количество продукта, обеспечивающее суточную потребность, г
Перец, черная смородина, облепиха	200	20–50
Земляника, цитрусовые, капуста свежая	40–65	100–150
Зеленый горошек, зеленый лук	20–30	250–300
Картофель отварной	14	400–500

Следует учитывать, что витамин С чувствителен к условиям технологической обработки, особенно при механическом повреждении растительной ткани и повышении температуры. Измельчение, растирание овощей, ягод и фруктов сопровождаются значительными потерями аскорбиновой кислоты. При обычной варке она относительно стабильна. При варке на пару и в автоклаве аскорбиновая кислота выщелачивается незначительно, но степень разрушения ее велика. При замораживании продуктов теряется очень мало аскорбиновой кислоты, но последующее хранение должно проходить при низкой температуре. Оттаивание продуктов перед варкой приводит к потере витамина С. При консервировании плодов и овощей аскорбиновая кислота разрушается не так значительно, но наблюдается вымывание ее в раствор. Консервированные овощи и фрукты, хранившиеся в течение нескольких месяцев при соответствующих условиях, обладают примерно такой же противоцинготной активностью, как после варки в открытой посуде.

Функции в организме

Витамин С участвует в синтезе коллагена – важного структурного компонента кожи, кровеносных сосудов, сухожилий, связок и костей. Играет важную роль в образовании нейромедиатора норадреналина. Кроме того, витамин С необходим для синтеза карнитина, который транспортирует жиры в митохондрии, где жир преобразуется в энергию. Исследования также показывают, что витамин С участвует в преобразовании холестерина в желчные кислоты и таким образом влияет на уровень холестерина в крови и процесс образования желчных камней. Также витамин С участвует в синтезе и катаболизме тирозина. Витамин С является высокоэффективным антиоксидантом. Даже в небольших количествах он может защитить белки, липиды (жиры), углеводы и нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК) от повреждения свободными радикалами и активными формами кислорода, которые могут быть сгенерированы в процессах нормального метаболизма в организме, а также посредством воздействия токсинов и загрязняющих веществ (например, табачного дыма).

Витамин С является коферментом для 8 ферментов, из которых:

3 фермента участвуют в гидроксилировании коллагена;
2 фермента участвуют в синтезе карнитина;
1 фермент участвует в метаболизме тирозина;
допамин-бета-гидроксилаза участвует в синтезе норадреналина из допамина;
1 фермент присоединяет амидные группы к пептидным гормонам, тем самым повышая их стабильность.

Витамин С выступает для этих веществ донором электронов.

Нормы потребления

Таблица 3. Нормы потребления в России и США

Возраст	Россия		США
Возраст	Физиологическая потребность, мг/сут	Верхний допустимый уровень потребления, мг/сут	Рекомендуемая норма потребления, мг/сут	Верхний допустимый уровень потребления, мг/сут
Новорожденные
0−3 мес.	30	2000	40	Не установлен
4–6 мес.	35	2000	40	Не установлен
7−12 мес.	40	2000	50	Не установлен
Дети
1−3 года	45	2000	15	400
4 года – 8 лет	50	2000	25	650
Мужчины
9−10 лет	60	2000	45	1200
11−13 лет	70	2000	45	1200
14−18 лет	90	2000	75	1800
19−70 лет	90	2000	90	2000
> 70 лет	80	2000	90	2000
Женщины
9−13 лет	60	2000	45	1200
14−18 лет	70	2000	65	1800
19−70 лет	90	2000	75	2000
> 70 лет	80	2000	75	2000
Беременные
≤ 18 лет	80	2000	80	1800
19–30 лет	100	2000	85	2000
31 год – 50 лет	100	2000	85	2000
В период лактации
≤ 18 лет	100	2000	115	1800
19–30 лет	120	2000	120	2000
31 год − 50 лет	120	2000	120	2000

Симптомы недостаточности

Синюшность губ, носа, ушей, ногтей.
Синюшность и разрыхление десен.
Набухание межзубных сосочков.
Кайма у шейки зубов.
Кровоточивость десен (спонтанная и при чистке зубов).
Бледность и сухость кожи.
Гипотермия.
Ороговение волосяных фолликулов с единичными петехиями.
Общая слабость.
Геморрагические выпоты в суставы и плевру.

Показания к применению

Гиповитаминоз С, авитаминоз С (цинга).
Геморрагические диатезы, кровотечения.
Инфекционные заболевания.
Интоксикации.
Острая лучевая болезнь.
Острые и хронические гепатиты, цирроз печени.
Эзофагит, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки с геморрагическими проявлениями.
Хронический гастрит с ахлоргидрией, хронический энтерит с синдромом малабсорбции: глютеновая энетропатия, болезнь Уиппла, болезнь Крона, радиационный энтерит.
Хронический панкреатит с секреторной недостаточностью.
Надпочечниковая недостаточность.
Вялозаживающие раны, язвы слизистых оболочек и кожи.
Физическое и умственное переутомление.
Беременность, лактация.
Лекарственная болезнь.
ВИЧ.
Алкоголизм.
Рак.
Длительная диарея.
Гипертиреодизм.
Операции на желудке.
Туберкулез.

Таблица 4. Терапевтическое использование, основанное на научной доказанности

Применение	Уровень доказательности^*
Дефицит витамина С (цинга) Причиной цинги является пищевая недостаточность витамина С. Хотя цинга встречается редко, она может возникнуть у людей с повышенной потребностью в витамине С (например, у беременных или кормящих грудью женщин) или у детей, единственным источником питания которых является грудное молоко. Эффективным лечением цинги является оральное и парентеральное введение витамина С. Улучшение состояния страдающих цингой наступает в течение 24–48 часов, полное излечение – в течение 7 дней. Лечение должно проходить под строгим наблюдением врача.	A
Профилактика простуды (в экстремальных условиях) Научные исследования в целом показывают, что витамин С не предотвращает развитие симптомов простуды. Однако в отдельных исследованиях с участием людей, живущих в экстремальных климатических или исключительных условиях (например, солдаты в субарктике, лыжники, марафонцы), прием витамина С значительно сократил риск развития простуды (примерно на 50 %). Эта область применения витамина С заслуживает дальнейшего изучения и может представлять особый интерес для спортсменов и военнослужащих.	B
Улучшение всасывания железа Витамин С улучшает абсорбцию принятого перорально железа.	B
Инфекция мочевыводящей системы (во время беременности) Витамин С может снижать риск возникновения инфекции мочевыводящей системы во время беременности. Однако для подтверждения этого требуются дальнейшие исследования.	B
Астма Было доказано, что низкий уровень витамина С (или других антиоксидантов) может повышать риск возникновения астмы. Использование витамина С в лечении астмы (особенно астмы физического напряжения) изучается с 1980 г. Однако доказательства эффективности остаются неубедительными. Для получения более четких выводов необходимы дополнительные исследования.	C
Кровоточащая язва желудка, вызванная аспирином Данные исследований свидетельствуют, что витамин С может быть эффективным в терапии аспирин-индуцированного повреждения желудка. Необходимы дополнительные исследования для того, чтобы можно было сделать более четкие выводы.	C
Профилактика раковых заболеваний	C
Терапия раковых заболеваний Витамин C имеет достаточную историю использования в качестве вспомогательной терапии рака, и хотя не было никаких определенных доказательств эффективности приема витамин C при онкологических заболеваниях в целом, существуют отдельные доказательства, что в некоторых случаях его применение оправдано. Необходимы дополнительные исследования для того, чтобы можно было сделать более четкие выводы.	C
Комплексный регионарный болевой синдром Клинические исследования свидетельствуют, что витамин С может предотвратить развитие комплексного регионарного болевого синдрома при переломе запястья у пожилых пациентов женского пола. Последние исследования показывают, что витамин С может уменьшить боль, связанную с этим синдромом.	C
Восстановление после физических упражнений Витамин С может предотвратить перекисное окисление липидов и повреждение мышц у здоровых людей, возникшие при выполнении упражнений на выносливость. Однако необходимы дополнительные исследования, чтобы сделать такую рекомендацию обязательной.	C
Инфицирование Helicobacter pylori Добавление витамина С к тройной терапии Helicobacter pylori с омепразолом, амоксициллином и кларитромицином для лечения язвы желудка позволяет снизить дозу кларитромицина. Для подтверждения этих результатов требуются дальнейшие исследования.	C
Ишемическая болезнь сердца Благодаря антиоксидантным свойствам витамин С применялся у пациентов с ишемической болезнью сердца. Предварительные результаты свидетельствуют, что витамин С может улучшать кровоток в сердце, но необходимы дополнительные исследования, чтобы подтвердить эти выводы.	C
Метаболические нарушения (алкаптонурия) Алкаптонурия – заболевание, характеризующееся нарушением обмена тирозина в результате неспособности печени вырабатывать фермент, расщепляющий гомогентизиновую кислоту, большое количество которой выделяется в моче больных алкаптонурией. Результаты отдельных исследований показывают, что ежедневные высокие дозы витамина С могут облегчить симптомы и замедлить прогрессирование осложнений этого расстройства. Необходимы дополнительные исследования в этой области.	C
Зубной налет / камни на зубах В исследованиях было показано, что использование жевательной резинки с витамином С позволяет снизить количество калькулезного и видимого налета на зубах, а также кровоточивость десен. Для подтверждения этих результатов требуются дальнейшие исследования.	C
Пневмония (профилактика)	C
Беременность	C
Рак предстательной железы	C
Солнечные (УФ-индуцированные) повреждения кожи	C
Нарушения пигментации кожи	C
Профилактика инсульта	C
Вагиниты	C
Катаракта (профилактика возникновения/прогрессирования)	D
Профилактика простуды	D
Лечение простуды	D
Профилактика сердечно-сосудистых заболеваний	D
Нутритивная поддержка (недоношенные дети) В рандомизированном контролируемом исследовании не было выявлено ни значительной эффективности, ни вреда, вызванного приемом витамина С на протяжении первых 28 дней жизни.	D

* Уровни доказательности: A – сильные научные доказательства такого использования; В – хорошие научные доказательства такого использования; C – неясные научные доказательства такого использования; D – достаточные научные доказательства против такого использования;

Безопасность (переносимость различных форм, симптомы гипервитаминоза)

При длительном поступлении в организм высоких доз (1–2 г в сутки) аскорбиновая кислота вызывает бессонницу, раздражительность, беспокойство, жар, головные боли, артериальную гипертонию, иногда поносы. Возможны увеличение сахара в крови и его экскреция с мочой из-за угнетения образования инсулина и ухудшения работы почек. Распад избытка витамина С приводит к образованию щавелевой кислоты, что ведет к развитию почечнокаменной болезни. Могут возникнуть нарушения в генетическом аппарате клеток. Чрезмерное поступление витамина С в первые недели беременности крайне опасно, поскольку может привести к ее прерыванию. У детей избыток витамина С иногда вызывает функциональные нарушения со стороны желудочно-кишечного тракта (диспепсические явления), возбуждение, крапивницу.

Особенности приема и взаимодействия:

увеличивает усвоение железа, усиливает всасывание железа в ЖКТ;
защищает витамин А от окисления;
способствует сохранению витамина В₉ в тканях;
восстанавливает окисленный витамин Е.